1909年，20歲的劉文典拜訪國學泰斗章太炎，二人談笑甚歡，章太炎遂收其為弟子。劉文典自此學問日進，其狂傲之態也日增。但對像人稱“教授之教授”“大師之大師”的陳寅恪，劉文典是敬重有加。他對莊子很有研究，寫出專著《莊子補正》，陳寅恪特為之作序：“先生此書之刊布，蓋為一匡當世之學風，而示人以準則，豈僅供治莊子者之所必讀已哉。”得到陳寅恪如此首肯，劉文典頓時身價倍增，讓他獲得“莊子專家”的榮耀。一貫恃才傲物的劉文典從此更為狂妄，他說：“在中國真正懂得《莊子》的，就只有兩個人。一個是莊周，還有一個就是劉某人。”

劉文典除了狂傲還爭強好勝。他的朋友吳宓也是一個大學問家，深得陳寅恪器重。他在西南聯大開過“紅樓夢講座”，聽者云集。劉文典聽了幾次，自詡比吳宓更懂《紅樓夢》，也開課大講紅學。如此大唱對臺戲，成了西南聯大一景。其實，他講課，吳宓也去聽。吳宓總是坐在后排，認真聽講并記筆記。劉文典講到得意處，常常緊閉雙眼，口若懸河。突然，睜開眼睛，向坐在后排的吳宓發問：“雨僧（吳宓字）兄以為如何？”吳宓照例站起身，恭恭敬敬點頭：“高見甚是，高見甚是。”然后悄然坐下，每到此時，劉文典的臉上便泛起狡黠的笑，學生也就吃吃暗笑。