于學忠祖籍山東蓬萊，1904年以第一名的成績畢業于北洋武衛左軍速成隨營學堂步兵科，1917年調任直系吳佩孚部陸軍第十八混成旅炮兵營長。

旅長趙榮華是于學忠表兄，1920年夏直皖戰爭爆發后，于學忠隨趙榮華參加對皖系長江上游總司令吳光新的作戰。

1921年，為爭奪湖北，直系軍閥吳佩孚率軍在湖北對陣湖南軍閥、四川軍閥。吳佩孚率軍打敗湖南軍閥后，立即揮師迎戰四川軍閥。這時，川軍已經兵臨宜昌城下，猛烈進攻。守軍只有兩個旅的兵力，抵擋不住，只得連連向吳佩孚發電求援。接到電報，吳佩孚便率領部隊向宜昌急進。趕到宜昌后，吳佩孚隨命部隊向西山戰線和東北高地分路出擊。

這時，宜昌直系部隊的左右兩翼，抵擋不住川軍的進攻，都已經向后撤退，盧金山、趙榮華兩個旅長準備棄守宜昌，只有第十八混成旅的炮兵營營長于學忠和一小部步兵，還在正面堅守不退。雖見直軍援軍趕到，但川軍士氣正盛，雙方展開了拉鋸戰，戰斗極為慘烈。吳佩孚帶著副官，站在陣地上親自督陣。激戰幾個小時，終于將川軍逐出了郊外。

吳佩孚見戰況暫時得到緩解，便叫來守軍的盧金山、趙榮華兩個旅長，討論反攻計劃。不料兩個旅長的回答讓他非常不滿意，于是下令逐客。兩個旅長剛回到旅部，吳佩孚又派人來了解情況。兩個旅長正在發愁，恰巧炮兵營長于學忠前來匯報。趙榮華知道于學忠雖然只是個營長，但軍事才能出眾，于是便讓于學忠去見吳佩孚。

吳佩孚見到于學忠，詳細詢問了戰場情形。

于學忠侃侃而談，不卑不亢地進行了回答。吳佩孚非常滿意。他隨即問道：剛才我軍敗退，只有一個炮營還在堅守。這個營是你的吧？于學忠點頭稱是。

當吳佩孚又聽說于學忠是山東老鄉時，對于學忠更加喜愛。他立即向于學忠詢問下一步的計劃。于學忠便拿出地圖分析說：川軍前一段時間進展太快，側翼已經暴露，直軍如果能從芳香場出去迂回至川軍左后方，攻擊川軍后背，一定能大獲全勝。

吳佩孚聽后連呼“妙計”，當即將迂回的任務交給了于學忠。

于學忠帶兵迅速迂回到川軍背后，突然開炮，正面的直軍，也奮力全面反擊。川軍腹背受敵，不久便敗退下去，很快被逐出湖北。

經此一戰，吳佩孚對于學忠賞識有加，在其將領面前說：“于學忠真是天生將才!”不久，于學忠便被提升為第十八混成旅步兵第二團團長，繼而迅速升任旅長、施宜鎮守使。